Вроде как в Геркулесе даже ночлежка была запланирована даже.

В Кронштадте есть места под ВСЕ направления ветра. До центра Питера оттуда ехать прилично, но вполне по силам на авто. Примерно 45-60 минут в дороге.
Если нашёл что в Кроне - селись там. Это для каталки - гууд. А в Питер будете на авто кататься.

О! Собака же... Надо Пузанковых спросить, они каждый раз что-то снимают на пару недель неподалёку от Лахты или Сестрика. Обычно домик или квартиру. Руслан, спроси Сашу Пузанкова. Контакты есть его?

В Кроне гостиница по моему одна - на форту Константин. От туда если пешком то за 10 минут можно дотопать до пляжа Гидронамыв (кайтеры почему то не особо катают там,) и еще за пол часа по пляжу до южной стороны форта шанц (там обычно тусует основная масса кайтеров в Кроне ) В теории можно попробовать катнуть и прямо на Константине - но место слабо изучено и возможны встречи с большими пароходами.

Из Кронштадта летом ходит Метеор в питер, и паром в Ломоносов. ( в этом годе будет какой то катамаран) - подробности тут http://www.transport.spb.ru/docs/2283
от Форта до метеора по Кронштадту добираться минут 10 на такси (60-80 руб).
от Крона до Питера - 40 минут до черной речки на маршрутке(60 руб) или на рейсовом автобусе до старой деревни (21 руб) Так же есть Маршрутка до станции метро Проспект просвещения (30 мин/60 руб) и редко ходящий рейсовый автобус в Сестрорецк (20 мин/21 руб).

Еще из бонусов - из крона Будет ходить Катамаран в Зеленогорск.

По поводу гостиницы ... не был там ни разу, есть знакомые, которые там останавливались на ночь - говорят нормально, но как там жить неделю не знаю. Если я все правильно понимаю то там отель построеный на плавучем понтоне, с видом на морской канал. Каждый Вечер будете наблюдать выход паромов в Финку.