Есть поиск: http://www.overpower.ru/search/?q=saaremaa
Есть много в жж: http://nw-wind.livejournal.com/tag/saaremaa
Когда я ещё виндсерфером был: http://community.livejournal.com/windsurfing/tag/saaremaa
Новости за прошлый год: http://overpower.ru/news/2009-05-15-18 со ссылками.

Когда там дует? Всегда, но лучше дует в августе, часто с самого начала.
Тепло так? Там "наше лето" - Балтика, но чуть теплее и спокойнее.
Брать женщин? Брать, им есть чем заняться.
Брать детей? Да.
Собак? Конечно.
Какой там быт? Быт как на Должанке: вроде как дико и в палатке, но есть вода, душ и нормальный сортир. Цивилизация рядом.
Где кататься? Кататься в 70% случаев прямо из кемпинга. Это остров - всегда дует в берег, главное правильно выбрать берег.
Есть ли волна? Нет. Но бывает. В кемпинге волны нет. Волна очень хороша на северном берегу под северный ветер. Бывает он не часто. Волна в Пидуле похожа на морскую длинную, в Харилайде на Чёрное Море. 30-40км от кемпинга это всё.
Какую надо визу? Виза годится шенгенская. Кому как нравится. Получить её в эстонском консульстве достаточно просто. Спортсменам там дополнительный бонус при получении визы. В смысле, вероятность получения больше и многократность.

Совет: берите беседки, тенты итп - мало ли дождик, чтобы не прятаться по палаткам...

Добавлено (23.05.2010, 22:14)
---------------------------------------------
Вопрос к <b>АндрейСПб</b> - Андрюха а есть ли ещё футболки клубные с прошлой Сааремы а то Витя вырос за зиму из своей, я бы купил если осталась типа размер L или XL

Аналогично.
Только что там думать - трясти надо.
Мы поедем на неделю в августе. Когда - зависит от наличия тусовки.